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2,4-二氯
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 029p |
|---|---|
| 分子式 | c7h6cl2 |
| 分子量 | 161 |
| 標(biāo)簽 |
2,4-二氯-1-甲基, 2,4-二氯(二氯), 2,4-二氯-1-, 2,4-dichloro-1-methylbenzene, 2,4-dichloromethylbenzene, 芳香族鹵素衍生物 |
編號系統(tǒng)
cas號：95-73-8
mdl號：mfcd00000583
einecs號：202-445-8
rtecs號：xt0730000
brn號：1931691
pubchem號：24848696
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明液體，有刺激性氣味。[1]
2.熔點(diǎn)（℃）：-13.5[2]
3.沸點(diǎn)（℃）：200[3]
4.相對密度（水=1）：1.25[4]
5.臨界壓力（mpa）：3.59[5]
6.辛醇/水分配系數(shù)：4.24[6]
7.閃點(diǎn)（℃）：79.44[7]
8.引燃溫度（℃）：＞500[8]
9.爆炸上限（%）：4.5[9]
10.爆炸下限（%）：1.9[10]
11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、、。[11]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口ld50：3249mg/kg；小鼠經(jīng)口ld50：2400mg/kg；豚鼠經(jīng)口ld50：5mg/kg；
2、其他多劑量毒性：大鼠經(jīng)口tdlo：6440mg/kg/2w-i；大鼠經(jīng)口tdlo：28980mg/ kg/9w-i；
3.急性毒性[12] ld50：2400mg/kg（大鼠經(jīng)口）；2900mg/kg（小鼠經(jīng)口）
4.刺激性 暫無資料
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[13] lc50：4.6mg/l（7d）（魚）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性[14] 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為12d（理論）。
4.生物富集性[15] bcf：1000（理論）
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：40.86
2、摩爾體積（cm3/mol）：129.6
3、等張比容（90.2k）：316.6
4、表面張力（dyne/cm）：35.6
5、極化率：16.20
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（xlogp）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:92.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性[16] 穩(wěn)定
2.禁配物[17] 強(qiáng)氧化劑
3.避免接觸的條件[18] 受熱
4.聚合危害[19] 不聚合
5.分解產(chǎn)物[20] 氯化氫
貯存方法
1.儲存注意事項[21] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2.本品遇明火燃燒，應(yīng)貯于陰涼通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火源，熱源，與氧化劑分開存放，與食品，飼料，種子分開存放，注意保持包裝完整。按易燃物品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
生產(chǎn)方法：其制備方法有以下幾種。
①對氯法
將對氯和催化劑zrcl4放入反應(yīng)器，通氯氣進(jìn)行氯化反應(yīng)，控制通氯氣的量至反應(yīng)結(jié)束，停止反應(yīng)，得到的反應(yīng)物含有2,4-二氯85.1%，如果以fecl3為催化劑在10～15℃進(jìn)行氯化反應(yīng)到溶液相對密度為1.025，生成物中有2,4-二氯和3,4-二氯，兩組分質(zhì)量比為100∶30。氯化完畢后用水洗至中性，并用10％naoh溶液在100～110℃下處理以除去其他雜物，經(jīng)處理后的氯化物在高效精餾塔進(jìn)行精餾分離(2,4-二氯b.p.200℃，3,4-二氯b.p.207℃)。2,4-二氯和3,4-二氯的收率分別為64.4%和1 9.8%。
②鄰氯法
鄰氯以氯化硫酰為氯化劑在142～196℃下進(jìn)行氯化反應(yīng)，生成物有2,4-二氯和2,3-二氯，還有未反應(yīng)的原料，其組成分別為55%、6%、39%。經(jīng)過蒸餾(2,4-二氯b.p.200℃，2,3-二氯b.p.207～208℃，鄰氯b.p.157～159℃)分離得到2,4-二氯。
③鄰硝基法
鄰硝基在fecl3催化劑存在下于35～40℃進(jìn)行氯化反應(yīng)，當(dāng)反應(yīng)物相對密度達(dá)1.320(15℃)，將物料洗至中性，反應(yīng)物中有原料15%、2-氯-6-硝基49%、4-氯-2-硝基21%，還有15%多氯化物，經(jīng)過精餾及結(jié)晶處理，得到2-氯-6-硝基和4-氯-2-硝基，收率分別為50%和30%以上，4-氯-2-硝基經(jīng)加氫還原反應(yīng)、水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基，再進(jìn)行重氮化和加入ch2cl2進(jìn)行sandmeyer反應(yīng)而得到2,4-二氯。該方法用于生產(chǎn)2-氯-6-硝基(用于除草劑二氯喹啉酸中間體)的副產(chǎn)4-氯-2-硝基。
④2,4-二氨基法
2,4-二氨基在nano2和鹽酸存在下進(jìn)行重氮化反應(yīng)，然后在cu2cl2存在下進(jìn)行sandmeyer反應(yīng)而得到2,4-二氯。
⑤3-氯-4-甲基胺法
3-氯-4-甲基胺和鹽酸加到反應(yīng)釜中，在3～5℃滴加nano2水溶液，在2～3h內(nèi)滴加完，進(jìn)行重氮化反應(yīng)，然后將重氮化液在2～5℃滴加入含有cu2cl2的鹽酸溶液進(jìn)行sandmeyer反應(yīng)，得到2,4-二氯。
以上幾種方法中，采用對氯和鄰氯為原料生成的氯化物中雜質(zhì)多，且沸點(diǎn)相近，要采用高效精餾塔分餾，才能得到98%以上的2,4-二氯。這兩種方法操作難度大，設(shè)備投資費(fèi)用大。2,4-二氨基法不適宜工業(yè)化，而鄰硝基法和3-氯-4-甲基胺法制備2,4-二氯基本原理相同，都是要通過重氮化和sandmeyer反應(yīng)的，存在廢水較多的缺點(diǎn)。鄰硝基法聯(lián)產(chǎn)2-氯-6-硝基，進(jìn)一步還原得到2-氯-6-氨基，是生產(chǎn)除草劑二氯喹啉酸的重要中間體。
用途
1.農(nóng)藥中間體，用于制造2,4-二氯芐基氯、2,4-二氯甲酰氯。在醫(yī)藥工業(yè)用于制造抗瘧藥阿的平。
2.用作溶劑，用于制藥及有機(jī)合成。[22]
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