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l(+)-抗壞血酸

發布時間:2024/04/28 News 標簽:L(+)-抗壞血酸瀏覽次數:339

l(+)-抗壞血酸結構式

結構式

物競編號 0147
分子式 c6h8o6
分子量 176.12
標簽

丙種維生素,

維生素c,

抗壞血酸,

2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內酯,

l-threoascorbic acid,

antiscorbutic vitamin,

vitamin c,

l-ascorbic acid,

3-oxo-l-gulofuranolactone,

抗氧化劑,

食品營養強化劑,

色譜分析試劑,

酯類溶劑

編號系統

cas號:50-81-7

mdl號:mfcd00064328

einecs號:200-066-2

rtecs號:ci7650000

brn號:84272

pubchem號:24891042

物性數據

1.      性狀: 通常是片狀,有時是針狀的單斜晶體。 2.      密度(g/ml,20/4℃): 1.954

3.      相對蒸汽密度(g/ml,空氣=1):未確定

4.      熔點(oc):191(微分解)

5.      沸點(oc,常壓):1.65

6.      晶相相標準燃燒熱(焓)(kj·mol-1):-2339.8

7.      晶相標準聲稱熱(焓)( kj·mol-1):-1164.6

8.      閃點(oc):未確定

9.      比旋光度(o):[a]25/d+20.5°-+21.5°(c=1)

10.   自燃點或引燃溫度(oc):未確定

11.   蒸氣壓(kpa,25oc):未確定

12.   飽和蒸氣壓(kpa,60oc):未確定

13.   燃燒熱(kj/mol):未確定

14.   臨界溫度(oc):未確定

15.   臨界壓力(kpa):未確定

16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.   爆炸上限(%,v/v):未確定

18.   爆炸下限(%,v/v):未確定

19.   溶解性:易溶于水, 略溶于乙醇, 不溶于氯仿、 、 、 石油醚、 油類和脂肪。

毒理學數據

1、   急性毒性:ld50:5000mg/kg(大白鼠經口)

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率:35.26

2、   摩爾體積(cm3/mol):90.1

3、   等張比容(90.2k):310.3

4、   表面張力(dyne/cm):140.5

5、   介電常數(f/m):

6、   偶極距(d):

7、   極化率(10-24cm3):13.97

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(xlogp):無

2.氫鍵供體數量:4

3.氫鍵受體數量:6

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:8

6.拓撲分子極性表面積107

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.復雜度:232

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:2

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.在干燥空氣中比較穩定,不純和許多天然產品,能被空氣和光線氧化,其水溶液不穩定,很快氧化成脫氫抗壞血酸,尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化,遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化,能形成穩定的金屬鹽。為相對強的還原劑,貯存日久色變深,成不同程度的淺黃色。半數致死量(小鼠,靜脈)lc50:518mg/kg.

2.遇空氣和加熱都易引起變質, 在堿性溶液中易于氧化而失效。在空氣條件下, 在水溶液中迅速變質, 是強還原劑.

3. 存在于煙氣中。

4. 廣泛分布于動植物體內。干燥時對空氣穩定。水溶液迅速被空氣氧化。

貯存方法

棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。

合成方法

1.以葡萄糖為原料,在鎳催化下加氫生成山梨醇,再經醋酸桿菌發酵氧化成l-山梨糖,然后在濃催化下與丙酮發生縮合反應生成雙丙酮l-山梨糖,再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成l-抗壞血酸。生產流程和生產工藝為:

d-葡萄糖還原↓氫氣,鎳發酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮,氧化↓kmno4

環化,脫保護↓hcl氣體重結晶↓乙醇成品

d-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉化為d-山梨糖醇。將d-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發酵成l-山梨糖,得率超過90%。再通過結晶法分離出l山梨糖。這個過程可以連續地大規模進行。

再以為催化劑,用丙酮處理l山梨糖可將其轉變成2,3-o-異亞丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-異亞丙基-α-l-呋喃山梨糖的混合物。將反應溶液中和,通過蒸餾除去丙酮,再用萃取產物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑。

在稀氫氧化鈉溶液中,用次氯酸鈉做氧化劑,用氯化鎳做催化劑,可將2,3,4,6-異亞丙基αl呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(o-異亞丙基)-2-氧代-l-古羅糖酸。得率可達到90%以上。這步氧化反應也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化,或在堿性溶液中直接用電化學方法氧化,或者在鎳或鈀的存在下用氧進行催化氧化。

使2,3,4,6-二(o-異亞丙基)-2-氧代-l-古羅糖酸脫去丙酮保護基和直接環化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中,用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應結束時,可將產品l抗壞血酸過濾,得率大于80%,再用稀乙醇重結晶可得抗壞血酸成品。

以葡萄糖為原料,在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇,再經醋酸桿菌發酵氧化成l-山梨醇,在濃催化下與丙酮反應生成雙丙酮-l-山梨醇,再于堿性條件下經高錳酸鉀氧化成l-抗壞血酸。

由葡萄糖制成d-山梨醇,再氧化發酵,生成l-山梨糖,經縮合生成二丙酮-l-山梨糖,再經氧化生成二丙酮-2-酮-l-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-l-葡萄糖酸甲酯,與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。

2.通常可先由葡萄糖制成d-山梨糖醇,然后經氧化發酵生成l-山梨糖,再縮合生成二丙酮-l-山梨糖,而后經氧化生成二丙酮 -2-酮-l – 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-l葡萄糖酸甲酯,后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,與鹽酸共熱制成抗壞血酸。

用途

1.可用作營養增補劑、抗氧化劑。抗壞血酸在許多食品中可作為抗氧化劑,包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、干果、軟飲料和飲料。添加于純果汁中,可長期保持風味并強化維生素c;添加于罐頭和糖漿內,可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味;添加于啤酒、碳酸水中,可防止氧化和風味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。

2.測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測定的基準物質。還用作營養增補劑、抗氧化劑。

3.用作抗氧化劑及食品營養強化劑。可用于發酵面制品,大使用量為0.2g/kg;也可用于啤酒,大使用量為0.04g/kg

4.維生素c參與機體復雜的代謝過程,能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性,可用作抗氧化劑。缺乏維生素c時,創傷或潰瘍不易愈合,骨骼、牙齒易于脆斷,同時出現壞血病癥:毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血;嚴重時肌肉、內臟出血,導致死亡。我國規定可用于強化夾心硬糖,使用量為2000~6000mg/kg;在高鐵谷類及其制品(每天食這類食品50g)中使用量為800~1000mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為300~500mg/kg;在強化水果罐頭中使用量為200~400mg/kg;在強化飲液及乳飲料中使用量為120~240mg/kg;在強化果泥中使用量為50~100mg/kg

5.維生素c參與機體復雜的代謝過程,能促進生長和增強對疾病的抵抗力,能提高禽類產蛋量和改善蛋殼質量。動物缺乏維生素c時,會出現食欲不振、生長停滯、皮毛無光、貧血等癥狀。

6.用作分析試劑,如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。

7.用于化妝品和食品作抗氧劑,能防止色素沉積 ( 老斑、雀斑、黃褐斑) 。化妝品中用量為0.1%~0.5%,食品中用量為0.005%~0.5%。

8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍溶液,貴金屬化學鈍化溶液中使用,還可用于溶液的化學分析。

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